Con la compañía del sexteto dirigido por Quena Taborda (bandoneón, arreglos y dirección musical), Astrid Motura (cello), Sebastián Zambrana (guitarra), Ariel Azcarate (piano), Bucky Arcella (bajo) y Carlos Cavagnaro (batería), Juan Massimo presenta en el CAFF su segundo disco solista “Orillero”- grabado y producido en estudios Fort Music Studio.

Luego de su primer trabajo “Volver a Cantar” (2022), presentado en Unión e Benevolenza y Bebop Club, Juan Massimo salió a fines del  2023 con “Orillero”, luego de un raid en el circuito porteño más suburbano de cantores, entre los que estuvo presentándose en el Centro Cultural Tiempos de Memoria (Florida), Sanata Bar y el Boliche de Roberto.